Terry Stotts je bil vse od leta 2012 glavni trener Portlanda. V sezoni 2018/2019 je ekipo popeljal do finala zahodne konference, kjer pa so izgubili proti Golden Statu. Dve leti kasneje pa se je s klubom sporazumno razšel po porazu proti Denverju. Tako se že pojavljajo govorice o njegovem nasledniku.
V zadnjih petih letih je Portland kar štirikrat izpadel v prvem krogu končnice. Damian Lillard, CJ McCollum, Jusuf Nurkić, Norman Powell, Carmelo Anthony in Robert Covington so za zdaj še člani ekipe, ki bi jo radi vodili mnogi strokovnjaki.
Med najbolj pogoste naslednike Stottsa se uvrščajo Chauncey Billups (pomočnik trenerja v Clippersih), Mike D’Antoni (pomočnik trenerja v Netsih) in Jason Kidd (pomočnik trenerja v Lakersih). Največ pozornosti pa je namenjene pomočnici trenerja Grega Popovicha v San Antoniu, Becky Hammon.
Becky Hammon že nekaj let cilja na delo glavnega trenerja v ligi NBA in je že zavrnila več ponudb iz Evrope, WNBA in NCAA. Po izključitvi glavnega trenerja je postala tudi prva ženska, ki je vodila ekipo v ligi NBA. Ali bo postala tudi uradno glavna trenerka Portlanda? Bomo videli v prihajajočih tednih.
